La città fino al 1462 altro non era che un piccolo borgo di nome Corsignano. La nascita nel 1405 di Enea Silvio Piccolomini che 53 anni dopo divenne Papa Pio II ne cambiò le sorti. Proprio un viaggio del pontefice verso Mantova lo portò ad attraversare il luogo di nascita e il degrado che trovò lo portò a decidere la costruzione di una nuova città ideale. La costruzione durò circa quattro anni e portò alla luce una cittadina armoniosa e con forme tipicamente quattrocentesche.
Per la bellezza del suo centro storico rinascimentale nel 1996 Pienza è entrata a far parte dei Patrimoni naturali, artistici, culturali dell'UNESCO.